سایمون، که متولد سال ۱۹۴۱ میلادی بود، روز چهارشنبه در یک حادثه رانندگی در نیویورک کشته شد. بر اساس گزارش‌های اولیه پلیس، علت تصادف سرعت زیاد تاکسی حامل او بوده است.

گزارشگر برنامه معتبر «شصت دقیقه»، در صندلی عقب نشسته بود که تاکسی حامل او با یک مرسدس بنز که در جلوی او پشت چراغ قرمز ایستاده بود، تصادف کرد. سایمون که کمربند نبسته بود، از ناحیه سر و گردن به شدت ضربه دید و در کمتر از یک ساعت، پزشکان بیمارستان مرگ او را به دلیل ایست قلبی اعلام کردند.

سال ۱۹۶۷، سال آغاز جنبش‌ها و شورش‌های دانشجویی در اروپا و آمریکا، سال آغاز زندگی حرفه‌ای باب سایمون نیز بود. در این سال بود که او به شبکه سی.بی.اس پیوست و با تهیه گزارش از تظاهرات دانشجویان و ناآرامی‌ها در دانشگاه‌ها و آشوب‌های خیابانی کار خود را شروع کرد.

اما اوج فعالیت حرفه‌ای او در سال ۱۹۷۱ بود که به عنوان خبرنگار جنگی به ویتنام رفت و به هنگام پایان جنگ از هانوی گزارش رادیویی فرستاد.

در سال ۱۹۹۱ هنگامی که سایمون همراه با سه تن از همکاران خود برای تهیه خبر به عراق رفته بود، به دست نیروهای عراقی بازداشت شد. این بازداشت مدت زیادی طول نکشید و او پس از مدت کوتاهی آزاد شد.

باب سایمون همچنین با تهیه گزارش‌هایی از جنگ در ایرلند شمالی، در یوگسلاوی سابق، پرتغال، خلیج فارس، جزایر فالکند و دیگر نقاط ناآرام جهان، مردم را از آخرین رویدادها آگاه می‌کرد؛ گزارش‌هایی که برای او جوایز و افتخارات متعددی به ارمغان آورد.